El argumento de Definitely, Maybe se desarrolla en torno a las ideas e inquietudes de una pequeña niña con intenciones de ayudar a su papá, que se encuentra en plena etapa de divorcio con su madre, a encontrar el amor de su vida luego de enterarse cómo las mujeres le han roto el corazón. Por supuesto, en este interrogatorio infantil no faltarán las incómodas preguntas sobre sexo y detalles sobre su pasado que harán que Maya enfrente a su padre con la realidad de no ser un hombre feliz.

Más allá de ser una previsible historia romántica, Definitely, Maybe conduce a los espectadores hacia un plano algo misterioso, por así llamarlo. Es que cuando la niña pregunta cómo se conocieron su papá y su mamá, el hombre le propone contarle la historia pasada de su vida pero con la condición de modificar el nombre de las tres mujeres vinculadas a él para que ella descubra cuál de esas jóvenes, finalmente, se convirtió en su madre. Así, en un contexto lleno de suspenso, conoceremos a Emily, la novia de universidad de Will, a su confidente April y a la ambiciosa periodista Summer. ¿Cuál de las tres acabó casándose con el hombre? Pues ésa es una respuesta reservada sólo para quienes disfruten la cinta de forma completa.